Pablo Milanés Arias nació en la ciudad cubana de Bayamo en 1943, el menor de cinco hermanos nacidos de padres de clase trabajadora.

Sus dotes musicales se manifestaron desde temprana edad. A la edad de seis años, Milanés comenzó a participar en concursos de canto en estaciones de radio y televisión locales, y a menudo ganó, y luego estudió en el Conservatorio Municipal de La Habana.

A pesar de la formación formal, generalmente atribuye a los músicos bohemios de su barrio la inspiración de su carrera inicial.

Aunque apoyó la Revolución Cubana de 1959, Milanés fue el primer objetivo del gobierno de Fidel Castro, que suprimió la cultura «alternativa».

Según los informes, el músico fue acosado por llevar el pelo afro y en 1965 fue enviado a un campo de trabajos forzados para la agricultura debido a su interés en la música extranjera.

Finalmente escapó y denunció los campos. Pero las experiencias no apagaron su fervor por la revolución y comenzó a incorporar la política a su música.

Trabajando con músicos como Silvio Rodríguez y Noel Nicola, y patrocinado por el gobierno de Castro, cofundó el movimiento de la nueva trova, que fue diseñado para actualizar la música folclórica tradicional cubana para la sociedad moderna posrevolucionaria.

En 1987, el New York Times, externollamó Rodríguez y Milanés, quienes fueron estrechos colaboradores, «tan símbolo de Cuba y su revolución como Fidel Castro y su barba».

«El éxito de Silvio y Pablo es el éxito de la Revolución», dijo Fidel Castro en una recepción en honor a los artistas en 1984.